Lugu "Püha öö", mis saab sel aastal 200-aastaseks, kuulub tema sõnul nende palade hulka, mis seisavad klassikalisest popmuusikakontekstist eemal. "Kui paljud poplood tekitavad klišeelisemat jõulumeeleolu, siis "Püha öö" on pigem vaikne ja rahulik," sõnas Viilup ja kinnitas, et tegemist on kindlasti hea looga.

"Mulle tundub, et on vähemaks jäänud seda, et artistid annavad välja jõuluplaate ning seda nii välismaal kui Eestis," tõdes ta ja kinnitas, et võib-olla on ring peale saanud, sest vanema generatsiooni artistid on oma jõuluplaadid ära teinud ja uus generatsioon ei tunne selle vastu enam huvi.

Üheks parimaks jõuluplaadiks peab Kaspar Viilup 1957. aasta Frank Sinatra albumit "A Jolly Christmas from Frank Sinatra", mis seadis jõulupopmuusika traditsiooni mudeli ja seda pole tänaseni suudetud ületada. "See on ameerikaliku jõulumagususe ja -romantika mudel siiamaani, mida ta nii ammu seadis ja teised mingis mõttes kopeerivad teda."

Samas ei tee ta maha ka Whami hittlugu "Last Christmas", mis paljude arvates on kõige tüütum jõululaul. "Jõulude ajal tuleb ära unustada traditsiooniline meeldimise asi, sest ikka võetakse iga aasta samu asju üles ja Whami "Last Christmas" on ka üks selline asi, mida hakati üles võtma," sõnas ta ja lisas, et meeldimine ja mittemeeldimine pole seejuures oluline, tähtis on hoopis see, et lugu toob üles mälestusi. "Selle koha pealt on see lugu alati väärt, mulle toob see ka alati aastatetaguseid mälestusi."