Madis Milling esines paljudes raadio ja televisiooni meelelahutussaadetes. Lisaks tegi ta teatri- ja filmirolle. Millingu üheks tuntumaks ülesastumisteks jäid rollid Silvi ja Valdurina komöödiasarjas "Vanad ja kobedad". Samuti oli Milling meelelahutussaate "Pühapäevitaja" saatejuht. 

Milling on mänginud teatritükkides "Polkovniku lesk ehk arstid ei tea midagi", 2002; "Minu veetlev leedi", 2008; "Kihluspidu", 2009; Taaskord", 2010;  "Võlur OZ", 2010.

Ka muusikaline tegevus polnud Millingule võõras, nii oli ta näiteks rokkansambli Mustad Kolonelid liige. 

Möödunud aastal tegi Milling kaasa ETV saadetes "Orkestri mängud" ja "Kuulsuste lahing":