Uus album koosneb 27 loost ja sealt leiab ka kuus lugu, mis 2008. aasta versioonil ei kõlanud, kirjutab Consequence.

"Ma tahan teile rääkida kogu loo, näidata kogu pilti ja lubada teid "Fearlessi" unenäomaailma. Seetõttu otsustasin avaldada ka kuus lugu, mida varem kuuldud pole. Kirjutasin need lood, kui olin vanuses 16–18 ja toona oli neid lugusid väga raske välja jätta," sõnas Swift.

Swift avalikustas 2019. aastal, et kavatseb kõik oma kuus esimest albumit uuesti salvestada pärast, sest tema eelmise plaadifirma omanik Scooter Braun omandas õigused tema lugude master-versioonidele (loo esimene salvestus, millest tehakse kõik hilisemad koopiad).