Viis aastakümmet väldanud karjääri sisse mahub palju säravaid hetki ja rollisooritusi.

Kõige tuntum osatäitmine James Bondina sai alguse 1962. aastal filmis "Dr No". Edasi tuli veel viis Bondi-filmi ning 1983. aastal kehastas ta luureagenti ametlikku seeriasse mittekuuluvas linateoses "Never Say Never Again".

1988. aastal pälvis sir Sean Connery Oscari osatäitmise eest filmis "The Untouchables".